בן מלכה וצבי מנחם. נולד ביום ד' באלול תשל"ג (1.9.1973) במושב מזור. אח תאום לירון, בנים בכורים למשפחה בת ארבעה ילדים. המשפחה גרה במושב מזור, ושלוש שנים לאחר מכן עברה לפתח תקווה. שמשי למד שם בבית-הספר היסודי "הס" עד למעבר המשפחה לראשון-לציון, המשיך לימודיו ב"רעות", בחטיבת הביניים "טביב" ובתיכון "יגאל אלון". בית-הספר לא היה חלק משמעותי בחייו של שמשי, והוא נטל ממנו רק מה שעניין אותו. הוא סיים את לימודיו בתיכון האקסטרני "אנקורי", שנה יפה מחייו באווירה אחרת. שמשי היה נער גבוה ונאה, חכם ונבון, וחיוך נצחי נסוך על פניו. הוא הקרין עליזות, שמחת חיים ושובבות, שסחפו את מי שנמצא במחיצתו. "אפילו הבדיחות הרדודות, כשסיפר אותן, תפסו עומק וגררו פרצי צחוק, אשר העניקו לבדיחה 'חיי מדף' נוספים. … מעולם לא היה איש ריב ומדון. … כשהתעורר, מיד הרכיב משקפיים ורודים, וראה דרכם את חצי הכוס המלאה, לחפש את המאחד ופחות את המפלג" סיפר חברו. אך טבעי היה כשהצטרף, בשנת 1990 , עם אחיו התאום, לפעילות פוליטית וחברתית ב"נוער עבודה", תנועה של חבר'ה צעירים בעלי מרץ ומוטיבציה, שרוצים לשנות את העולם. בשנת 1991 יצא שמשי לשלושה שבועות קסומים באירופה, עם המשלחת של "העמותה לחינוך לדמוקרטיה ולמעורבות פעילה בחיי הקהילה". בחודש מרץ 1992 גויס שמשון לצה"ל. עד הרגע האחרון התלבט בין יחידות השדה השונות, ולבסוף החליט להתנדב לגבעתי. לא היה לו קל בתקופת הטירונות, אך בעזרת כוח הרצון והמוטיבציה הפך ללוחם מן השורה "כמו יין שמשתבח עם הזמן". עבר קורס מ"כים חי"ר ואף הספיק לשרת פעמים רבות בשטחים ובלבנון. כתב חברו: "הכרתי אותך מהאזרחות, ולהגיד את האמת, כשראיתי אותך אמרתי לעצמי, הילד העדין והשקט הזה, בחיים לא יהיה חי"רניק, והופתעתי מהשינוי שעבר בך. אף פעם לא שמעתי ממך תלונות או דברים מהסוג הזה. כשהיינו חוזרים ביחד הביתה, אני הייתי זה שהתלונן תמיד…" ביום כ"ב באייר תשנ"ד (3.5.1994) נפל שמשי בעת מילוי תפקידו, בתאונה מבצעית. במהלך פטרול במוצב המעגנה בעזה, נורה שמשי בשוגג על ידי חבר ליחידה, שחשב כי הוא מחבל. הוא נפל יומיים לפני חתימת הסכם השלום עם הפלשתינים. להסכם הזה חיכה בחייו הקצרים, וכל כך שמח לקראתו. בן עשרים ואחת היה בנופלו. שמשון הובא למנוחת עולמים בבית העלמין בראשון לציון. הותיר אחריו הורים, שני אחים – ירון ויניב ואחות – יערית. לאחר נפילתו הועלה לדרגת סמ"ר. במכתב תנחומים למשפחה השכולה, כתב מפקד היחידה: "…היית חייל שכיף לפקד עליו. מסוג החיילים הממושמעים, שתמיד אפשר לתת להם משימה וישר הם יתנדבו, שאף פעם לא מתווכחים, שכל החיילים והחברים לנשק אוהבים לאהוב, והיית סמל ליכולת להתגבר על קשיים ולחצים ולמושג כוח רצון…" חברתו, בת זוגו הרשמית ואהובתו, עינת שגיא, הוציאה ספר שירים "תעודת בגרות", לזכרו. באחד משיריה, כתבה: "כמו אחרי מסע מייגע / כמו אחרי סערה / כמו אחרי מבחן במתמטיקה / כמו אחרי ריצה ארוכה / כמו אחרי מחלה / כמו אחרי סרט על השואה / כמו אחרי לארגן מסיבת הפתעה / כמו אחרי ויכוח או אי-הבנה / כמו ההרגשה / של חודש בו אין לי אותך." המשפחה, בסיוע חברתו עינת, הוציאה לזכרו חוברת זיכרון. משפחתו מתנחמת בכך שבמהלך שנות חייו הקצרות, זכה שמשי לקבל אהבה שמעטים זוכים לה, מכל הסובבים אותו – בני המשפחה, חברתו וחבריו.
