בן אורלי ואברהם. נולד בצפת ביום א' בחשוון תשנ"ה (6.10.1994), ילד שלישי להוריו, אח לנתאי, יערי וחנן. כשהיה ינאי בן שנה עברה המשפחה ליישוב מעלה מכמש בחבל בנימין. ינאי התחנך בגן ובבית הספר היסודי במעלה מכמש, והמשיך את לימודיו בישיבה התיכונית בבית אל, מחטיבת הביניים ועד כיתה י'. לאחר מכן עבר ללמוד בתיכון מקיף דתי "ג'ינוגלי" בירושלים. עם סיום שתים-עשרה שנות לימוד החליט ינאי לעצב לו אישיות מתאימה לשירות בעל משמעות בצבא, והצטרף למכינה הקדם צבאית "ידידיה" בגוש עציון. שנה וחצי שהה במכינה ועסק בחיפוש האמת בלי פשרות. הוא התעמק בלימוד תורה, חקר, שאל ולא ויתר עד שקיבל תשובות שהניחו את דעתו בנושאי אמונה ותורה. כותב ראש המכינה, הרב שמואל נתנזון, בהספדו לתלמידו ינאי: "כמה אור היה לך ינאי אהובנו, כמה אור ידעת לתת לאחרים. הרבה ויכוחים ודיונים היו לנו, דיבורים עד השעות הקטנות של הלילה, כי היית איש של אמת. אם לא הבנת משהו עד הסוף, אם לא קיבלת את התשובה שחיפשת, לא היית מוותר. לא היית מפסיק לברר, לשאול ולחפש פעם ועוד פעם, עד שהיית משיג את האמת שחיפשת. … כשהתלבטת אם לצאת לפיקוד או להמשיך בלחימה, ידעתי שתוכל להוות דוגמה וסמל." ינאי השקיע במכינה גם בהכנה הפיזית לשירות הצבאי. ערב היציאה ל'שבוע שטח', הוא התלבט אם להשתתף. כאשר שיתף את הממונה על ההכנה לצה"ל בהתלבטות, הלה ענה לו: "אני סומך עליך שתעשה את הבחירה הנכונה. אגיד לך רק שהיציאה שלך ל'שבוע שטח' תעזור לאחרים להתמודד עם הקשיים." למחרת בבוקר, בשעה שכולם עמדו מוכנים ליציאה, הגיע ינאי לפתע בריצה ואמר שהחליט להצטרף. כשנשאל מדוע, ענה: "אם זה היה בשבילי, לא הייתי בא. אבל אני יודע שבהגעתי יצטרפו עוד חבר'ה שהתלבטו אם לצאת, ואני יודע שהם צריכים את שבוע ההתמודדות הזה, לכן החלטתי לבוא." ובאמת, באותו שבוע היה ינאי צמוד לחבר'ה החזקים פחות והעלה לכולם את המורל. במהלך הלימודים במכינה החליטו ינאי ויעל חברתו להתחתן. שניהם גדלו במעלה מכמש והכירו מילדות. החתונה התקיימה כחודשיים לפני גיוסו של ינאי לצה"ל. ינאי ויעל קיבלו יחד את ההחלטה, כי למרות היותו חייל נשוי, לא יוותר על המסלול הקרבי. ב-24 במרס 2014 התגייס ינאי לגדוד 50 של "הנח"ל". לאחר סיום הכשרתו כלוחם שימש ינאי קשר מ"מ (מפקד מחלקה) במחלקת הרתק של גדוד 50. במהלך שירותו הצבאי התגלה ינאי בתור חבר ורע לחבריו במחלקה, והטה אוזן קשבת לכל מי שהיה זקוק לכך. ינאי ידע להביע את תובנותיו באוזני מפקדיו האישיים וגם באוזני אנשי הסגל בדרגות הגבוהות יותר. כשנשאל כיצד הוא מצליח לעמוד בקשיים הפיזיים והמנטאליים הכרוכים בשירות הצבאי, ובד בבד לחייך באופטימיות, לגלות מוטיבציה אדירה ואפילו לעזור לחברים בשעות קשות – נהג לומר שבכל פעם שחש קושי והיה על סף משבר, היה מסתכל סביב ומחפש מישהו שקשה לו יותר, והיה הולך לעזור ולהניע אותו קדימה. "ברגע שיש לך אחריות על מישהו אחר, אתה לא יכול להרשות לעצמך להישבר ולוותר לעצמך," הסביר. מפקד הפלוגה של ינאי ליווה אותו מהטירונות עד סיום האימון המתקדם, וסיפר כי ינאי בלט כחייל איכותי וערכי. למרות הדיסטנס נוצר ביניהם קשר מיוחד מאוד שהתבטא בשיחות הרבות שניהלו השניים. כבר בשלב מוקדם ידע המפקד שהוא יכול לסמוך על ינאי בעיניים עצומות והיה בטוח שיבצע כל משימה על הצד הטוב ביותר. כשהיה צורך במתנדבים, לכל פעילות, היה ינאי הראשון להתנדב; לעתים הקדימו אותו מפקדיו ושיבצו אותו לפעילות כדי שיהיו בטוחים שהדברים יתבצעו בצורה הכי טובה. בכ"א בתשרי תשע"ו נולדה לינאי וליעל ביתם נטע. ינאי היה גאה ומאושר באשתו ובביתו, ונהג לשלוח לחבריו תמונות שלהן; חברים ביישוב מעלה מכמש נהנו לראות את שלושתם מטיילים בשבילים, מאושרים ומחייכים לכולם. גם לאחר הולדת ביתם החליטו בני הזוג שינאי ימשיך את שירותו הצבאי כלוחם, למרות הקשיים הכרוכים בכך. כמה ימים לפני נפילתו יצא ינאי לחופשת "רגילה". ביום ה', ט' באדר א' תשע"ו, לקראת סיום החופשה, יצאו ינאי ויעל עם ביתם נטע בת הארבעה חודשים לקניות בסופר מרקט בשער בנימין, סמוך למעלה מכמש. חוליית מחבלים חמושה בסכינים נכנסה לחנות והחלה לדקור את אחד הלקוחות. ינאי שהה באזור אחר בחנות בזמן תחילת האירוע. הוא שמע צעקות ורץ למקום. בידיים חשופות נאבק במחבלים, הסית אותם מן הנדקר ומנע מהם להמשיך במסע ההרג. בעת הקרב נדקר ינאי, נפצע אנושות ונפטר כמה שעות לאחר מכן בבית החולים. סמל-ראשון טוביה ינאי ויסמן נפל בקרב מול מחבלים ביום י' באדר א' תשע"ו (18.2.2016), בן עשרים ואחת בנפלו. הובא למנוחות בבית העלמין הצבאי הר הרצל בירושלים. הותיר אחריו רעיה, בת, הורים ושלושה אחים. בנפילתו הביא ינאי לידי ביטוי את הערך העליון שעליו עמל כל חייו: עזרה לזולת בכל דרך ובכל מצב. בהלוויה אמרה יעל אלמנתו: "לא הצלחתי לעצור אותך מלרוץ לשם. ואני לא מצטערת על זה. אני יודעת שאם לא היית רץ לשם, לא היית אותו ינאי שאני מכירה, אותו ינאי שהתאהבתי בו. תמיד היית מלא נתינה בלתי פוסקת. … הלוואי שיכולת לחוות את נטע יותר. כמה חלומות היו לנו. כמה הספקנו בשנתיים של נישואים, למרות שלא היינו הרבה יחד. ינאי, אתה גיבור אמיתי של כל עם ישראל; ידעת שאין לך נשק ובכל זאת רצת. אני רוצה להגיד לך תודה שזכיתי ללמוד מאדם מוכשר ומיוחד. תודה על נטע שלנו." משה רוט, אחד ממוריו של ינאי, סיפר שהיה אדם מקסים ופעיל וכי "מדובר בעלם חמודות, בחור שקט מאוד, רגוע וחייכן. תמיד ידע להתמודד עם הכול – גם בלימודים, גם בצבא ובכל דבר שעשה. הוא היה אדם שפועל בכל דבר, תמיד יוצא ועושה." הרב שמואל נתנזון, ראש מכינת "ידידיה", ספד לו ואמר: "ינאי של חיוך ענק וכובש, ינאי של אמת בלתי מתפשרת, ינאי של יעל, אבא של נטע, ינאי של בני המשפחה והחברים. ומאתמול – ינאי של כל עם ישראל."
